++ 자체해결 답변입니다.

KBContent.class.php의

670번째줄을 마지막 부분 DESC 를

 $result = $wpdb->get_results("SELECT * FROM `{$wpdb->prefix}kboard_board_attached` WHERE `content_uid`='{$this->uid}' ORDER BY `file_key` ASC");

ASC로 변경하였더니 해결은 했습니다만...

Kboard 공식 업데이트시에도 덮어쓰기가 될텐데 유지할 수 있는 방법이 있을까요?

이게 DESC대로면 썸네일 없고, 미디어이미지 없고, 첨부파일만 허가시
결국 첨부파일로 등록한 제일 맨 마지막 이미지가 썸네일로 뜨던데, 이건 잘못된게 아닌가하는 생각을 조심스럽게 해봅니다.

만약 이게 DESC대로 꼭 유지되어야하는 이유가 있다면 어쩔 수 없지만
ASC로 변경되는게 맞는거 같단 생각이 들어요. (그래야 첨부파일1에 넣은 이미지가 썸네일이 됨)

확인 부탁드릴게요!